Wielu mężczyzn chętnie sięga po kapelusze w okresie jesienno- zimowym. To modne, uniwersalne nakrycie głowy występuje w wielu fasonach. Męskie kapelusze wykonane są z różnorodnych materiałów, zazwyczaj jest to wełna lub włosie/ sierść królicza. Męski kapelusz zimowy można nosić do palta, płaszcza oraz kurtki. Wszystko zależy od tego, czy kapelusz jest bardzo elegancki czy też nadaje się do codziennych stylizacji. Mężczyźni najchętniej wybierają zimą kapelusze w kolorach: czarnym, grafitowym, granatowym i brązowym.
Najpopularniejszym modelem kapelusza jest dobrze wszystkim znana fedora. Ten elegancki model charakteryzuje się odpowiednio uformowaną główką oraz delikatnie podwiniętym rondem średniej szerokości. Taki kapelusz dobrze prezentuje się w połączeniu z eleganckim płaszczem. Model chętnie wybierany przez panów w każdym wieku.
Równie lubianym modelem męskiego kapelusza jest traveller. W odróżnieniu od fedory posiada proste rondo. Fason jest bardzo uniwersalny i pasuje do różnych stylizacji, zarówno płaszcza, jak i kurtki. Często zimowy kapelusz posiada jako ozdobę piórko wsuwane z boku za taśmę okalającą główkę.
Model trilby charakteryzuje się wąskim rondem z tyłu podniesionym ku górze, natomiast z przodu pochylonym ku dołowi. Kapelusz o tym fasonie jest najmniej zobowiązujący jeśli chodzi o stylizację. Można go założyć praktycznie do każdego stroju. Będzie się świetnie prezentował jako dopełnienie eleganckiego outfitu oraz sportowego.